Al tempo degli antichi Romani sul livello dell’attuale Cagli c’erano una stazione di cambio per cavalli e un borgo chiamato vicus Cale cresciuto intorno alla via Flaminia, l’importantissima strada costruita nel 219 a. C. dal console Caio Flaminio per collegare Roma con Rimini. I Romani definivano infatti vicus il borgo costituito da infrastrutture e servizi che si sviluppava lungo una strada di quella importanza e mutatio le stazioni di cambio per i cavalli del servizio postale situate ogni 10 miglia, distanza che corrispondeva a quanto generalmente un cavallo poteva coprire al galoppo prima che si rendesse necessario sostituirlo con un altro, già pronto nelle scuderie della stazione.
A testimonianza della grandiosità della strada consolare Flaminia è ancora possibile ammirare a Cagli alla confluenza tra i fiumi Bosso e Burano un meraviglioso ponte in pietra, Ponte Mallio, intatto dopo oltre duemila anni. Due gallerie consentivano di superare la Gola del Furlo: la galleria più grande e più lunga, costruita sotto l’imperatore Vespasiano nel 77 d.C. e quella adiacente più antica, probabilmente scavata dagli Umbri prima della conquista romana. Esempi ben conservati delle realizzazioni di epoca romana sono visibili nel raggio di pochi chilometri. La via Flaminia era la più importante strada nell’Italia centrale e dal centro verso il nord: in molte occasioni, a partire dalla vittoria sui Cartaginesi di Asdrubale nel 207 a. C. nella battaglia del Metauro, gli eserciti che hanno fatto la storia dell’antica Roma sono passati per Cagli. Se includiamo i ponti romani sulla via Flaminia vicino Cantiano e un grandioso esempio come il teatro romano di Gubbio si può affermare che le meraviglie dell’archeologia da sole offrono da sole molti motivi per visitare la zona. Fare escursioni a piedi e in bicicletta visitando alcuni ponti romani e le due gallerie romane al passo del Furlo è possibile con un comodo itinerario sulla moderna via Flaminia, strada molto bella paesaggisticamente e con pochissimo traffico, il cui tracciato ricalca l’antica strada romana. Cagli è la base ideale per questo tipo di vacanza.
Dopo la caduta dell’Impero Romano d’Occidente frequenti attacchi portati dai barbari, Longobardi e Goti, in guerra per la conquista della regione e della via Flaminia, costrinsero la popolazione ad abbandonare l’antico vicus di Cagli e a stabilirsi più in alto in una posizione meglio difendibile. La costruzione della nuova città murata di Cale, sede di diocesi, sulla collina chiamata Banderuola fu completata all’inizio del secolo VIII. C’erano la cattedrale, edifici pubblici, la piazza, fortificazioni. Il controllo bizantino su Cagli fu interrotto due volte dai Longobardi prima del 755 quando Cale e il territorio dell’Esarcato che aveva sede a Ravenna furono conquistati da Pipino, re dei Franchi. Questo significò per Cagli l’inizio dell’autorità papale sul suo territorio e l’introduzione del sistema feudale portato dai Franchi. Nacque il comune, retto da un podestà, finché nell’ultima parte del XIII secolo Cagli fu sul punto di scomparire in conseguenza di un rovinoso incendio appiccato dai Ghibellini, sostenitori dell’Imperatore, in lotta con i Guelfi, sostenitori del Papa, che avevano sempre prevalso nei secoli precedenti. Nessuno potè fermare il proposito scellerato dell’incendio e Cagli fu distrutta. Solo poche rovine si possono riconoscere oggi sul terreno sulle pendici del Monte Petrano dove sorgeva la città.
A partire dal 1289 Cagli fu ricostruita sul pianoro dove la troviamo oggi con il nome di Sant’Angelo Papale grazie alla bolla di papa Niccolò IV, il cui aiuto venne richiesto da entrambe le fazioni dopo la distruzione. Il nuovo insediamento fu aggregato al borgo che si era sviluppato dall’epoca romana lungo la via Flaminia e ad altre costruzioni antiche come la chiesa di Sant’Angelo Maggiore, l’odierna San Giuseppe, che si trovavano già sul pianoro. Nel 1376 Cagli passò sotto il ducato dei Montefeltro. Durante il periodo più fecondo della sua storia Cagli diede alla corte di Urbino eminenti personalità come il canonico Guido de’Rossi, chiamato Guido Bonclerici per il suo valore (dall’appellativo bonus et doctus clericus), che fu segretario del duca di Urbino Federico da Montefeltro e poi divenne vescovo di Cagli, o il giurista Antonio Luperti, o Pietro Tiranni, che fu consigliere di Guidobaldo. Il nome della città era stato cambiato in Calli pochi anni dopo la ricostruzione e divenne Cagli in conseguenza della dominazione spagnola sostenuta da Alessandro Borgia nel 1502-1503, quando la fortezza che sorgeva nella collina sovrastante fu distrutta dagli stessi cagliesi per evitare che finisse in mano agli invasori.
Il simbolo di Cagli è il Torrione, che faceva parte del sistema difensivo insieme alle mura e alla fortezza e che fu progettato dall’architetto militare Francesco di Giorgio Martini su richiesta di Federico da Montefeltro duca di Urbino insieme ad altre fortificazioni nella zona. Anche l’imponente palazzo pubblico che domina la piazza principale fu ristrutturato da Francesco di Giorgio allorché il duca di Urbino pensò di avere un palazzo ducale anche a Cagli. I passaggi storici si riflettono nei molti stili architettonici che coesistono in Cagli e che possono essere ammirati nelle chiese e nei palazzi più antichi. Dall’antica Roma, testimoniata dallo splendido ponte Mallio e dai preziosi reperti esposti nel museo archeologico e della via Flaminia, all’arte contemporanea ospitata nel museo del Torrione, poche città delle Marche possono vantare testimonianze storiche e culturali di tale varietà. Una visita alla chiesa di San Domenico con la sua Cappella Tiranni affrescata da Giovanni Santi, padre di Raffaello, è da sola motivo di un viaggio a Cagli.
Nel 1631 le truppe del papa occuparono il Ducato di Urbino e Cagli entrò nello Stato Pontificio che tenne insieme Lazio, Umbria, Marche e Romagna fino all’unità d’Italia (1861). Il patrimonio monumentale di Cagli fu danneggiato da un terremoto nel 1781 ma la ricostruzione diede nuova eleganza alla città. Opere importanti furono portate via dai Francesi da chiese e conventi durante la dominazione napoleonica. Elementi neoclassici e ottocenteschi danno l’idea dell’importanza di Cagli in quei secoli. Nel 1878 le famiglie dell’aristocrazia contribuirono alla costruzione del teatro che è ancora oggi il centro della vita culturale della città. Una città ricca di tesori d’arte da vivere a piedi, piena di luoghi da visitare nel centro storico e una città strutturata dove abitare, fornita di tutti i servizi per residenti e visitatori.